La régate de Baltimore, le premier lundi du mois d'août débute une semaine de courses de voiliers populairement connu sous le nom 'Calves Week', après le nom des îles qui se trouvent au centre d'une grande partie de l'action de voile pendant cette semaine (un jeu de mot avec une autre régate se déroulant en même temps au large de l'île de Wight). La régate comprenant courses d’aviron en yawl et voiliers. Le spectacle excitant sur l’eau, se refléte à terre, font de la régate un haut point de la saison pour les plaisanciers, les rameurs et les spectateurs.