W pierwszy poniedziałek sierpnia rozpoczyna się tydzień regat żeglarskich Baltimore, znany także jako 'Calves Week'. Regaty pełnią funkcję zarówno wioślarską jak i żeglarską. Ekscytujące widowisko na wodzie, połączone z imprezami na lądzie, stawia regaty na z najwyższym poziomie zarówno dla żeglarzy jak i wioślarzy oraz widzów.